За десять лет Дмитрий Шепелев успел поработать в трех столицах – Минске, Киеве и Москве, и, как выяснилось, везде у него девушки, с которыми его связывали романтические отношения. Его первой любовью стала одноклассница Катя Колесникова. Тогда Дмитрий еще жил в родном Минске, учился в школе, и именно ей он доверил тайну, что хочет работать на телевидении. Потом была Аня Старцева, первая жена Шепелева. Минский знакомый телеведущего рассказал: «Ребята встречались семь лет, но после штампа в паспорте разбежались через три недели. В то время Дима жил на две страны: в 2004-м получил предложение от украинского музыкального канала М1 и скоро решил переехать в Киев. Аня с ним не поехала. Ходили слухи, что во время его «командировок» на Украину он познакомился с какой-то девушкой, у них начался роман, что и стало причиной развода». Потом, уже в Киеве, он стал жить с Марией Петровской, но и с ней отношения не заладились. Ее подруга рассказала журналистам: «Ребята практически не расставались. Когда осенью 2010-го Дима переехал в Москву, Маша тоже начала искать там работу. Но вскоре ей поступило предложение от украинской версии «Большой разницы». Она осталась в Киеве, но с этого момента их любовь начала угасать: каждый погрузился в работу, к тому же Маша потеряла маму. К сожалению, Дима не смог ее поддержать в этот трудный момент, и ребята решили расстаться. Какое-то время они еще общались, а потом Шепелев прекратил все контакты». Теперь же, как известно, он живет с Жанной Фриске, у них есть общий ребенок, и повзрослевший и ставший ответственным Дмитрий – любящий муж и отец.